jsmsJournal of Siberian Medical SciencesJournal of Siberian Medical Sciences2542-1174Federal state budgetary educational institution of higher education "Novosibirsk state medical university" of Ministry of Health of the Russian Federation (FSBEI HE NSMU MOH Russia)10.31549/2542-1174-2019-2-51-60jsms-548Research ArticleОРИГИНАЛЬНЫЕ ИССЛЕДОВАНИЯORIGINAL RESEARCHESСтатья отозвана: Диэтиламиноэтилхитозан: синтез и антибактериальная активностьRetracted Article: Diethylaminoethylchitosan: synthesis and antibacterial activityКритченковА. С.KritchenkovA. S.

Критченков Андрей Сергеевич — кандидат химических наук, ассистент кафедры неорганической химии, Российский университет дружбы народов; доцент, факультет пищевых биотехнологий, ФГАОУ ВО «Санкт-Петербургский национальный исследовательский университет информационных технологий, механики и оптики»

117198, г. Москва, ул. Миклухо-Маклая, 6

Kritchenkov Andrey Sergeevich — Cand. Sci. (Chem.), Teaching Assistant of the Department of Inorganic Chemistry, Peoples’ Friendship University of Russia; Associate Professor, Faculty of Food Biotechnology, St. Petersburg National Research University of Information Technologies, Mechanics and Optics

6, Miklukho-Maklaya Str, Moscow, 117198

platinist@mail.ruКурлюкО. В.KurlyukO. V.

Курлюк Олег Валерьевич — кандидат медицинских наук, доцент кафедры фармакологии

Витебск

Kurlyuk Oleg Valerievich — Cand. Sci. (Med.), Associate Professor of the Department of Pharmacology

Vitebsk

ШаколоТ. В.ShakoloT. V.

Шаколо Татьяна Владимировна — старший преподаватель кафедры промышленной технологии лекарств

Витебск

Shakolo Tatiana Vladimirovna — Senior Lecturer of the Department of Industrial Technology of Drugs

Vitebsk

ЕгоровА. Р.EgorovA. R.

Егоров Антон Романович — магистрант, ФГАОУ ВО «Санкт-Петербургский национальный исследовательский университет информационных технологий, механики и оптики»

Санкт-Петербург

Egorov Anton Romanovich — Post-graduate Student

St. Petersburg

ФедотоваЮ. О.FedotovaYu. O.

Федотова Юлия Олеговна — доктор биологических наук, ведущий научный сотрудник лаборатории нейроэндокринологии

Санкт-Петербург

Fedotova Yulia Olegovna — Dr. Sci. (Biol.), Leading Researcher of the Laboratory of Neuroendocrinology

St. Petersburg

Российский университет дружбы народов; ФГАОУ ВО «Санкт-Петербургский национальный исследовательский университет информационных технологий, механики и оптики»РоссияPeoples’ Friendship University of Russia; St. Petersburg National Research University of Information Technologies, Mechanics and OpticsRussian FederationВитебский государственный медицинский университетБеларусьVitebsk State Medical UniversityBelarusФГАОУ ВО «Санкт-Петербургский национальный исследовательский университет информационных технологий, механики и оптики»РоссияSt. Petersburg National Research University of Information Technologies, Mechanics and OpticsRussian FederationФГБУН «Институт физиологии им. Павлова» РАНРоссияPavlov Institute of Physiology, Russian Academy of SciencesRussian Federation201924072019025160Copyright © Критченков А.С., Курлюк О.В., Шаколо Т.В., Егоров А.Р., Федотова Ю.О., 20192019Критченков А.С., Курлюк О.В., Шаколо Т.В., Егоров А.Р., Федотова Ю.О.Kritchenkov A.S., Kurlyuk O.V., Shakolo T.V., Egorov A.R., Fedotova Y.O.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://jsms.elpub.ru/jour/article/view/548

В результате эксперимента получены неселективно замещенный N,О-диэтиламиноэтилхитозан (ДЭАЭ-ХЗ-I) с высокой степень замещения 1.2 и селективно N-замещенный диэтиламиноэтилхитозан (ДЭАЭ-ХЗ-II) с умеренной степень замещения 0.57. Диэтиламиноэтильный заместитель обусловливает повышенную антибактериальную активность in vitro полученных полимеров по сравнению с исходным хитозаном. Антибактериальная активность диэтиламиноэтильных производных возрастает с увеличением степени замещения. Наибольшая антибактериальная активность выявлена для производного ДЭАЭ-ХЗ-I. Токсичность полученных производных также возрастает с увеличением степени замещения и для высокозамещенного производного имеет выраженную зависимость от концентрации. В концентрациях, близких к минимальной ингибирующей концентрации, токсичность обоих производных сопоставима с токсичностью исходного хитозана. Полученные производные представляют интерес для дальнейших исследований in vivo.

In this study, non-selectively substituted N,O-diethylaminoethylchitosan (DEAE-CS-I) with a high degree of substitution of 1.2 and selectively N-substituted diethylaminoethylchitosan (DEAE-CS-II) with a moderate degree of substitution of 0.57 were obtained. The diethylaminoethyl substituent causes increased antibacterial activity in vitro of the obtained polymers compared to the initial chitosan. The antibacterial activity of diethylaminoethyl derivatives increases with a rise of the degree of substitution. The highest antibacterial activity was detected for the DEAE-CS-I derivative. The toxicity of the derivatives obtained also increases with an growth in the degree of substitution and, for a highly substituted derivative, has a pronounced dependence on concentration. At concentrations close to the minimum inhibitory concentration, the toxicity of both derivatives is comparable to the toxicity of the starting chitosan. The derivatives obtained are of interest for further in vivo studies.

антибактериальная активностьполисахаридыантибиотикиполимераналогичные превращенияantibacterial activitypolysaccharidesantibioticspolymer-analogous transformationsReferencesLi B., Shan C.L., Ge M.Y. et al. Antibacterial mechanism of chitosan and its applications in protection of plant from bacterial disease: mini review // Asian J. Chem. 2013. Vol. 25 (18). P. 10033–10036.Li B., Shan C.L., Ge M.Y. et al. (2013). Antibacterial mechanism of chitosan and its applications in the protection of plant from bacterial disease: a mini review. Asian J. Chem., 25, 18, 10033–10036.Verlee A., Mincke S., Stevens C.V. Recent developments in antibacterial and antifungal chitosan and its derivatives // Carbohydrate Polymers. 2017. Vol. 164. P. 268–283.Verlee A., Mincke S., Stevens C.V. (2017). Recent developments in antibacterial and antifungal chitosan and its derivatives. Carbohydrate Polymers, 164, 268–283.Goy R.C, Assis O.B.G., De Britto D. A review of the antimicrobial activity of chitosan // Polimeros. 2009. Vol. 19 (3). P. 241–247.Goy R.C., Assis O.B.G., De Britto D. (2009). A review of the antimicrobial activity of chitosan. Polimeros, 19, 3, 241–247.Ravi Kumar M.N.V., Muzzarelli R.A.A., Muzzarelli C., Sashiwa H., Domb A.J. Chitosan chemistry and pharmaceutical perspectives // Chem. Rev. 2004. Vol. 104 (12). P. 6017–6084.Ravi Kumar M.N.V., Muzzarelli R.A.A., Muzzarelli C., Sashiwa H., Domb A.J. (2004). Chitosan chemistry and pharmaceutical perspectives. Chem. Rev., 104, 12, 6017–6084.Rahman A., Choudhary M.I., Thompson W.J. Bioassay Techniques for Drug Development. Netherlands: Harwood Academic Publishers, 2001. Vol. 16. 2024 p.Rahman A., Choudhary M.I., Thompson W.J. (2001). Bioassay Techniques for Drug Development. Netherlands: Harwood Academic Publishers, 16, 2024 p.Kim J.H., Lee Y.M. Synthesis and properties of diethylaminoethyl chitosan // Polymer. 1993. Vol. 34 (9). P. 1952–1957.Kim J.H., Lee Y.M. (1993). Synthesis and properties of diethylaminoethyl chitosan. Polymer, 34, 9, 1952– 1957.Helander I.M., Nurmiaho-Lassila E.L., Ahvenainen R., Rhoades J., Roller S. Chitosan disrupts the barrier properties of the outer membrane of Gram-negative bacteria // Int. J. Food Microbiol. 2001. Vol. 71 (2–3). P. 235–244.Helander I.M., Nurmiaho-Lassila E.L., Ahvenainen R., Rhoades J., Roller S. (2001). Chitosan disrupts the barrier properties of the outer membrane of Gramnegative bacteria. Int. J. Food Microbiol., 71, 2–3, 235–244.Kong M., Chen X.G., Liu C.S. et al. Antibacterial mechanism of chitosan microspheres in a solid dispersing system against E. coli // Colloids and Surfaces. B: Biointerfaces. 2008. Vol. 65 (2). P. 197–202.Kong M., Chen X.G., Liu C.S. et al. (2008). Antibacterial mechanism of chitosan microspheres in a solid dispersing system against E. coli. Colloids and Surfaces. B: Biointerfaces, 65, 2, 197–202

The authors declare that there are no conflicts of interest present.